Презентация к уроку химии "Окислительно-восстановительные реакции"


Слайд 1
Окислительновосстановительные реакции в органической химии «Кто-то теряет, то находит...» а кто-
Слайд 2
Многообразие окислительно-восстановительных реакций Ox m  ne  R e d m  n R e d m  ne  Ox m n 2
Слайд 3
Промышленное получение уксусной кислоты CH3CH2CH2CH3 + O2 150-2000 C (30 - 90 atm) 2 CH3COOH + H2O Промышленное получение метанола CO + 2H2 t, p, кат CH3OH t = 250 – 4000 C p = 5-10 МПа Катализаторы: CuO, ZnO, Cr2O3 3
Слайд 4
4 Промышленное получение метанола Вакер-процесс CH2 CH2 + 1/2 O2 CH2 CH2 + PdCl2 + H2O PdCl2, CuCl2 CH3 C H CH3 C O + Pd + 2 HCl H Pd + 2 CuCl2 PdCl2 + 2 CuCl 2 CuCl + 2 HCl + 1/2O2 O 2 CuCl2 + H2O 1957 – 1959 г.г. открыт группой Ю. Смидта в ФРГ и группой советских химиков в Москве И.И. Моисеевым, М.Н. Варгафтиком и Я.К. Сыркиным (МИТХТ им. М.В. Ломоносова)
Слайд 5
-4 0 -2 C C C -4 CH4 +4 +2 C C 0 O -2 H CH3OH H C H +2 O C OH +4 CO2 5
Слайд 6
-1 -1 -2 C C C +1 -1 +3 C C C +3 C -3 -1 CH3CH2OH O -2 -2 H2C CH2 -1 O -1 H2C CH2 O O O -1 H2C -1 CH2 OH OH O O CH3 +1 O C H O +3 O CH3 C OH O +3 +3 O C C HO OH 6
Слайд 7
-1 -2 CH3 CH CH2 δ+ δ- + HBr 0 -3 H3C CH CH3 Br -1 -2 CH3 CH CH2 + δ+ δ- ICl 0 -1 H3C CH CH2I Cl -1 -2 CH3 CH CH2 δ+ δ- + BrOH 0 -1 H3C CH CH2Br OH 7
Слайд 8
Окислители m Ox  ne  R e d m n ГалогеныClCl2,2,Br Br2,2,I2I2 Галогены Хлорат-анионClО ClО3–3–(HH (HH+)+) Хлорат-анион Перманганатанион анионMnO MnO-4Перманганат 4 KMnO4+H +H2SO SO4 KMnO 4 2 4 KMnO4+H +H2OO KMnO 4 2 2–2– Дихромат-анионCr Cr2О Дихромат-анион 2О 77 Cr2OO7++HH2SO SO4 KK22Cr 2 7 2 4 Азотнаякислота кислотаНNОNОО НNОNОО33 Азотная Сернаякислота кислотаHH2SОО Серная 2SОО 44 (О33)) OO2(О 2 Оксидмеди меди(HII) (HII)CuO CuO Оксид Катионысеребра серебраAg Ag++ ([Ag(NH ([Ag(NH33))22]OH ]OH)) Катионы 8
Слайд 9
Реакции окисления с азотной кислотой +5 -4 t0 CH4 + HNO3 разб -2 +3 CH3NO2 + H2O NO2 H2SO4 + HNO3 конц + H2O конц H2 C OH HC OH H2 C OH + HONO2 H 2C O NO2 HONO2 HC O NO2 HONO2 H 2C O NO2 [C6H7O3(OH)3]n + nHNO3 + H2O [C6H7O3(ONO2)3]n + nH2O 9
Слайд 10
Нитроглицерин -1 H2C HC 0 -1 H2C O NO2 O NO2 0 +4 6 N2 + 12 CO2 + 10 H2O + O2 + 25 000 кДж O NO2 Применение Лекарственное средство 10 Динамит Бездымный порох Альфред Нобель (1833-1896)
Слайд 11
Восстановители m R e d  ne  Ox m n ВодородНNОНNО22/(Ni, /(Ni,Pt, Pt,Pd)) Pd)) Водород Литийалюминийгидрид LiAlH LiAlH4 4 Литийалюминийгидрид Борогидриднатрия натрия NОaBH NОaBH4 4 Борогидрид СероводородНNОНNО2SО2SОиисульфиды сульфидыSОSО2‒2‒ Сероводород Металлыввкислой кислойсреде среде Металлы (HSОn,Zn, Zn,Fe Feиидр.)) др.)) (HSОn, 11
Слайд 12
УГЛЕВОДОРОДЫ (HОКИСЛЕНNОИЕ)
Слайд 13
Алкены Реакция Вагнера (мягкое окисление) Вагнер Егор Егорович (1849–1903), русский химик-органик -2 3 H 2C -2 +7 CH2 + 2 KMnO4 + 4 H2O ← -1 -1 +4 3 H2C CH2 + 2 KOH + 2MnO2 OH OH 3 2C-2 - 2e- 2C-1 2 Mn+7 + 3e- Mn+4 13
Слайд 14
Н Н ↓ ↓ C=С ↑ ↑ Н Н → Н Н ↓ ↓ Н→ C – C ←Н Н ↓ ↓ ОН ОН
Слайд 15
Жесткое окисление алкенов 5 H3C -1 -1 CH CH CH3 + 8 KMnO4 +12H2SO4 +3 10 CH3COOH + 8 MnSO4 + 4 K2SO4 + 12H2O 5 2C-1 - 8e- 2C+3 8 Mn+7 + 5e- Mn+2 15
Слайд 16
Реакция Гарриеса (озонирование алкенов) R R' C H C R'' O3 R R' O C C H O O R'' Zn, H2O -Zn(OH)2 - H2O2 R R' C H O + O C R'' ГАРРИЕС Карл Дитрих (1866–1923) немецкий химик
Слайд 17
Озонирование каучука
Слайд 18
Окисление диенов H2C C CH CH CH3 KMnO, H2SO4, t0 CH3 O CO2 + O C C CH3 H2C C CH3 CH CH CH3 O3; H2O, Zn -H2O2 OH + CH3COOH + H2O + K2SO4 + MnSO4 C H O O H O + O C CH3 + C H H3C C H
Слайд 19
Окисление алкинов CH3 CH2 CH C C CH2 C CH2 CH3 CH3 KMnO4, H2SO4, t0 - K2SO4, - MnSO4, - H2O O CH3 CH2 KMnO4, H2SO4, t0 - K2SO4, - MnSO4, - H2O CO2 C OH O + H3C C OH + CH3 CH2 CH2 COOH 19
Слайд 20
Окисление алкинов Кучеров М.Г. Реакция Кучерова -1 -1 HC CH + HOH Hg2+, H+, t (1850-1911 ) 1885 г получил премию Русского физико-химического общества за реакцию гидратации ацетиленовых углевородов CH2 CH OH Виниловый спирт -3 +1 O CH3 C H Этаналь, уксусный альдегид 20
Слайд 21
Окисление ароматических углеводородов CH3 CH3 H3 C C H3C C CH3 CH3 KMnO4, H2SO4, t0 H3C CH2 - K2SO4, - MnSO4, - H2O + CH3COOH HOOC COOH CH2 CH3 21
Слайд 22
Окисление кумола H3 C CH CH3 CH3 O2 H3C C OOH H2O, H + OH + CH3 C CH3 O Метод был разработан в нашей стране Р.Ю. Удрисом, Б.Д. Круталовым и др. в 1949 г. H3C CH O CH3 C KMnO4, H2SO4, t0 - MnSO4 - K2SO4 - H2O OH + CO2 + H2O 22
Слайд 23
-3 H3C 5 -1 CH -3 CH3 + 18 KMnO4 + 27H2SO4 t +4 +3 O C OH 5 +10 CO2 + 42H2O + 18 MnSO4 + 18 5 Mn+7 + 5e- Mn+2 C-1 - 4e- C+3 2C-3 - 2*7e- 2C+4 + 9 K2SO4 23
Слайд 24
Окисление спиртов Первичные спирты O CuO - Cu, - H2O CH3CH2OH H3C C O K2Cr2O7 + 3 H2SO4 3 CH3CH2OH 3 H3C C - Cr2(SO4)3 - K2SO4, -6H2O 5 CH3CH2OH H 4KMnO4 + 6 H2SO4, t - 2K2SO4, - 4MnSO4, - 11H2O H O 5 H3C C Вторичные спирты H3C H C CH3 OH Третичные спирты H3C CuO - Cu, - H2O CH3 C CH3 H3C C O KMnO4 + H2SO4 OH CH3 OH
Слайд 25
Окисление альдегидов Получение гидроксида меди(II): Cu2+ + 2OH- = Cu(OH)2  O R C + 2Cu(OH)2 H t O 0 R C + Cu2O + 2H2O OH Признак реакции – изменение цвета осадка с голубого на кирпично-красный 25
Слайд 26
Окисление альдегидов Реакция «серебряного зеркала» Реактив Толленса: Ag2O + 4NH3 + 2H2O → 2[Ag(NH3)2]OH O R C + 2 [Ag(NH3)2]OH H t Толленс Бернгард (1841–1918) O R C + 2 Ag+ 3 NH3 + H2O O- NH4+ Юстус Либих (1803—1873) 26
Слайд 27
Внутримолекулярное окисление-восстановление Реакция Канниццаро 2 +1 O OH-, K CO 2 3 C +3 O C H + -1 CH2OH OH C+1 - 2e- C+3 C+1 + 2e- C-1 Станислао Канниццаро (1826 - 1910) итальянский химик Альдольная конденсация O CH3 C 27 H + H α CH2 C O OHH O CH3 CH CH2 C H OH Альдоль
Слайд 28
Окисляются CH3 CH3 H3C C R CH2 OH R CH R' R'' C R' O O H CH3 R OH R C 28 Устойчивы к окислению R1 C OH R2
Слайд 29
Окисление кетонов 2 3 1 4 6 5 t0 C2-C3 O H3C OH KMnO4,H2SO4 O + C COOH C3-C4 2 COOH O t0 HNO3, V2O5 29 HOOC Адипиновая кислота COOH Полиамидные полимеры
Слайд 30
30 Углеводы Окисление Восстановление в нейтральной или слабо кислой среде Br2 +HOH HBr +HBrO C O OH (CHOH)4 Глюконат кальция препарат, CH2OH назначаемый при малокровии Глюконовая кислота CH2OH (CHOH)4 H2, Ni CH2OH C O HNO3 , H 2 SO4 конц., HClO4 H сильный окислитель (CHOH)4 OH (CHOH)4 CH2OH C Сорбит «sorbus» - по лат. рябина . Впервые был выделен в 1872 г. французским химиком Ж. Бруссенго Натуральный сахарозаменитель C O O OH Глюкаровая кислота слабые окислители в щелочной O среде; Ag2O 2Ag реактив Толленса C t OH Cu(OH)2 Cu2O реактив Фелинга (CHOH)4 CH2OH Глюконовая кислота продукты глубокого расщепления моносахарида
Слайд 31
Окисление витамина С O OH OH H O HOHC O -e,-H + +e,+H OH O H O + +e,+H O HOHC CH2OH CH2OH Аскорбиновая кислота H2O O C + H O HOHC O CH2OH Дегидроаскорбиновая кислота O C -e,-H+ O OH O C HC OH HO CH CH2OH 2,3-Дикетогулоновая кислота O COOH COOH Щавелевая кислота 31
Слайд 32
Восстановление Восстановление
Слайд 33
NO2 Н.Н. Зинин (1812 – 1880) NH2 + 6NH3 + 3S + 2H2O + 3(NH4)2S «бензидам» NO2 Fe, HCl NH2 + 6H - 2 H2O 33
Слайд 34
Восстановление карбоновых кислот   R   O C O O R C OH LiAlH4 Карбонильная функция дезактивирована  H R CH2 OH 34
Слайд 35
Хемоселективное окислениевосстановление [Ag(NH3)2]OH O CH2 CH C OH O CH2 CH C H NaBH4 CH2 CH CH2OH 35
Слайд 36
Подготовка к ЕГЭ Задание С 3
Слайд 37
C2H5Cl C3H8 1 C2H5Cl t0, Pt X1 KMnO4, H2O + CH3Cl + Mg 2 CH3-CH2-CH3 t0, Pt èçá. HBr X2 X3 2KOH (ñï èðò.), t0 X4 MgCl2 + CH3-CH2-CH3 CH3-CH=CH2 + H2 3 3CH3-CH=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O 3CH3-CH(OH)-CH2(OH) + 2MnO2 + 2KOH 4 C H C H ( O H ) C H ( O H ) + 2 H B rC H C H C H + 2 H O 3 2 3 2 2 B r B r + 2 K B r + 2 H O C C C H H C H C H + 2 K O H 2 3 5 C 3 2 ( ñ ï è ð ò . ) H B r B r 37
Слайд 38
o NaOH ,t èðòî â.) (ñï 1-хлорбутан Èçî ï ðî ï èëï ðî ï èî í àò X1 KMnO4, H2SO4, to NaOH (âî äí .),to 1 C4H9Cl + NaOH (ñï èðò.) to X2 Ï ðî ï èî í î âàÿ êèñëî òà NaOH (òâ.),ñï ëàâë. X3 C2H5_ CH=CH2 + NaCl + H2O to _ 2 C2H5 CH=CH2 + 2KMnO4 + 3H2SO4 C2H5COOH + CO2 + 4H2O + 2MnSO4 + K2SO4 3 4 C2H5COOH + CH3-CH(OH)-CH3 H+ CH3-CH2COO-CH(CH3)2 + NaOH (âî äí .) 5 C2H5COONa(òâ.) + NaOH(òâ.) ñï ëàâë. CH3-CH2COO-CH(CH3)2 + H2O to CH3-CH(OH)-CH3 + C2H5COONa C2H6 + Na2CO3 38
Слайд 39
CH3-CH2-CH2Br HC CH X1 Ag(NH3)2OH KMnO4, H2O, to O CH3 C KOH, ñï ëàâë. X2 OK X3 0 ñ ï è ð ò . , t H C H C H B r + K O H C H = C H C H + K B r + H O 1 C 3 2 2 2 3 2 o H O , t 2 H = C H C H + 1 0 K M n O 2 C 2 3 4 3CH3COOK + 3K2CO3 + 10 MnO2 + KOH + 4H2O 3 4 CH3COOK + KOH ñï ëàâë. CH4 + K2CO3 o 1 5 0 0 C C H 2 H C C H + 3 H 4 2 5 H C C H + 2 A g ( N H ) O H A g C C A g + 4 N H + 2 H O 3 2 3 2 39
Слайд 40
öèêëî ï ðî ï àí 1-áðî ì пропан 2 3 4 5 + HBr to C6H14 C6H6 + CH3Cl X2 X3 CH3-CH2-CH2Br 2CH3-CH2-CH2Br + 2Na Pt, 300oC X1 Pt, 300oC KMnO4, H2SO4, to òî ëóî ë 1 Na C6H14 + 2NaBr C6H6 + 4H2 AlCl3 C6H5CH3 + HCl 5C6H5CH3 + 6KMnO4 + 9H2SO4 to 5C6H5COOH + 6MnSO4 + 3K2SO4 + 14H2O 40
Слайд 41
CH3Br-CH2-CH2Br Zn X3 X1 HCl, to X2 ï ðî ï åí KMnO4, H2O 1,2-äèáðî ì ï ðî ï àí 1 C n B r + H B r C H C H B r + Z nZ 2 2 2 2 2 + HCl to H3C CH2 CH2Cl 3 o t C H C H = C H + H O + K C l + K O H H C C H C H C l 3 2 2 3 2 2 ï è ð ò . ) ( c 4 3CH3-CH=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O 3CH3-CH(OH)-CH2(OH) + 2MnO2 + 2KOH 5 C H C H ( O H ) C H ( O H ) + 2 H B rC H C H C H + 2 H O 3 2 3 2 2 B r B r 41
Слайд 42
Ýòàí Br2 X1 KOH, H2O, to X2 ýòàí àëü äèâèí èë X2 h K2Cr2O7, H2SO4 CH3-CH2Br + HBr 1 CH3-CH3 + Br2 2 CH3-CH2Br 3 3C2H5OH + K2Cr2O7 +4H2SO4 O + C r ( S O ) + K S O + 7 H O 2 4 3 2 4 2 3 H C C 3 H 4 5 + KOH to C2H5OH + KBr O o ê à ò . , t H H C C+ 2 3 C H C H O H 3 2 H 2CH3-CH2-OH êàò., to H2C CH CH CH2 + H2 + 2H2O 42
Слайд 43
CH3 C CAg HCl X1 HBr(èçá.) X2 X1 H2O, Hg2+ àöåòî í H2, êàò. X3 1 + A g C l C H C C H + H C l C H C C A g 3 3 2 CH3 3 4 H3C H3C C CH + 2HBr CBr2 CH3 + 2KOH(cï èðò.) CH3 C CH + 2KBr + 2H2O 2 + + H g , H C C C H + H O H C H C C H 3 3 2 3 ê à ò . 5 to CBr2 CH3 + H H C C C H 2 3 3 O O H C C H C H 3 3 O H 43

Полный текст материала Презентация к уроку химии "Окислительно-восстановительные реакции" смотрите в скачиваемом файле.
На странице приведен фрагмент.
Автор: Целиковская Елена Викторовна  Публикатор
12.01.2020 0 127 5

Спасибо за Вашу оценку. Если хотите, чтобы Ваше имя
стало известно автору, войдите на сайт как пользователь
и нажмите Спасибо еще раз. Ваше имя появится на этой стрнице.


Смотрите похожие материалы


Хотите лучше владеть компьютером?
Читайте новые статьи
Оставьте отзыв к материалу:
Всего: 0