Презентация к уроку химии "Практикум по решению проблемных вопросов ЕГЭ по химии"; 11 класс

Практикум по решению проблемных вопросов ЕГЭ по химии Учитель химии МБОУ СОШ №1 пгт Каа-Хем Ооржак Алена Алексеевна

Именные реакции в органической химии

среда № кислотная обознач Н+ ение нейтральная Н+ = ОН щелочная ОН пример Н2О KОН, NaОНОН, NaОНОН HCl, H 2SO4

Окислитель KОН, NaОНMnO4 Н+ Mn +7 • Mn+2 • соль • Mn+4О2 Н2О • оксид OH- • KОН, NaОН 2Mn+6O4 • манганат

Окислитель KОН, NaОН 2Cr2O7 Cr+6 +3 • Cr Н+ • соль • Cr+3 t↓ • соль t↑ • Cr+3 • соль

Продукты ОВР у алкенов № Локализация Пример исходного вещества среда = связи Характер ат С Продукты органические Название продукта 1 = посередине R-CH=CH-R Н2О два вторичных R-C--C-R | | OH OH -диол ( двухатомный спирт) 2 = посередине R-CH=CH-R Н+ два вторичных 2 молек R-COOH 3 = в начале цепи CH2=CH-R или R - CH = CH2 Н+ два вторичных 1 молек R-COOH 4 = в начале цепи CH2=CH-R Н2О два вторичных 5 = не симметрично CH3-CH=C- CH2- CH3 | CH3 Н+ третичный ат С вторичный ат С R-C=C-R | | OH OH R-CO- R R-COOH -овая кислота(две молекулы карбоновой кислоты) СО2 + -овая кислота (1 молекула карбоновой кислоты) диол( двухатомны й спирт) кетон карбоновая кислота

Алкены • В зависимости от природы окислителя и условий реакции образуются различные продукты: двухатомные спирты, альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты • При окислении водным растворoм KMnOм KMnO4 при комнатной температуре происходит разрыв π-связи и образуются двухатомные спирты (реакция Вагнера): Обесцвечивание раствора перманганата калия качественная реакция на кратную связь

Алкены • • • Окисление алкенов концентрированным раствором перманганата калия KMnO4 или бихромата калия K2Cr2O7 в кислой среде сопровождается разрывом не только π-, но и σ-связи Продукты реакции – карбоновые кислоты и кетоны (в зависимости от строения алкена) С помощью этой реакции по продуктам окисления алкена можно определить положение двойной связи в его молекуле:

Алкены • Алкены разветвленного строения, содержащие углеводородный радикал у атома углерода, соединенного двойной связью, при окислении образуют смесь карбоновой кислоты и кетона:

Алкены • Алкены разветвленного строения, содержащие углеводородные радикалы у обоих атомов углерода, соединенных двойной связью, при окислении образуют смесь кетонов:

Алкены • В результате каталитического окисления алкенов кислородом воздуха получают эпоксиды: В жестких условиях при сжигании на воздухе алкены, как и другие углеводороды, сгорают с образованием углекислого газа и воды: С2Н4 + 3О2 → 2СО2 + 2Н2О

Алкины • Алкины легко окисляются перманганатом калия и бихроматом калия по месту кратной связи • При действии на алкины водным раствором KОН, NaОНMnO4 происходит его обесцвечивание (качественная реакция на кратную связь) • При взаимодействии ацетилена с водным раствором перманганата калия образуется соль щавелевой кислоты (оксалат калия):

Алкины • Окисление перманганатам калия в кислой среде при нагревании сопровождается разрывом углеродной цепи по месту тройной связи и приводит к образованию кислот: Окисление алкинов, содержащих тройную связь у крайнего атома углерода, сопровождается в этих условиях образованием карбоновой кислоты и СО2:

Циклоалканы • При действии сильных окислителей (KОН, NaОНMnO4, KОН, NaОН2Cr2O7 и др.) циклоалканы образуют двухосновные карбоновые кислоты с тем же числом атомов углерода: Адипиновая кислота используется для производства полиамидных волокон – капрона и найлона

Арены • Бензол  Устойчив к окислителям при комнатной температуре  Не реагирует с водными растворами перманганата калия, бихромата калия и других окислителей  Можно окислить озоном с образованием диальдегида:

Арены • Гомологи бензола  Окисляются относительно легко. Окислению подвергается боковая цепь, у толуола – метильная группа. Мягкие окислители (MnO2) окисляют метильную группу до альдегидной группы:О // С6Н5СН3 + MnO2 → C6H5− C \ Н

Арены  Более сильные окислители – KMnO4 в кислой среде или хромовая смесь при нагревании окисляют метильную группу до карбоксильной:  В нейтральной или слабощелочной среде образуется не сама бензойная кислота, а ее соль - бензоат калия:

Арены  Под действием сильных окислителей (KMnO4 в кислой среде или хромовая смесь) боковые цепи окисляются независимо от строения: атом углерода, непосредственно связанный с бензольным ядром, до карбоксильной группы, остальные атомы углерода в боковой цепи - до СО2  Окисление любого гомолога бензола с одной боковой цепью под действием KMnO4 в кислой среде или хромовой смеси приводит к образованию бензойной кислоты:

Арены • Гомологи бензола, содержащие несколько боковых цепей, при окислении образуют соответствующие многоосновные ароматические кислоты:

Арены  В нейтральной или слабощелочной среде при окислении перманганатом калия образуются соль карбоновой кислоты и карбонат калия:

О R KОН, NaОНMnO4 С ОН Кислая среда R KОН, NaОНMnO4 С О ОК Щелочная среда R KОН, NaОНMnO4 С О ОК Нейтральная среда

О СН3 KОН, NaОНMnO4 С ОН Кислая среда СН3 KОН, NaОНMnO4 С О ОК Щелочная среда СН3 KОН, NaОНMnO4 С О ОК Нейтральная среда

Задание 16. Характерные химические свойства углеводородов. Механизмы реакций 1.Установите соответствие между схемой реакции и органическим веществом, преимущественно образующимся в результате этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой. • СХЕМА РЕАКЦИИ ПРОДУКТ РЕАКЦИИ • А) CH2=CH-CH2-CH3 1) пропановая кислота • Б) CH2=CH-CH2-CH3 + KMnO4 + H2O 2) бутанол-1 • В) CH2=CH-CH2-CH3 + KMnO4 + H2SO4 3) бутанол-2 • Г) HC≡C-CH2-CH3 + H2O 4) бутандиол-1,2 • 5) бутанон 6) бутановая кислота • Ответ 3415

3.Установите соответствие между схемой реакции и органическим веществом, преимущественно образующимся в результате этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой. • СХЕМА РЕАКЦИИ ПРОДУКТ РЕАКЦИИ • А) CH3-CH2-Br + Na 1) этан • Б) CH3-CH(Br)-CH2-CH3 + NaOH (спирт.) 2) этен • В) CH3-CH(Br)-CH(Br)-CH3 + NaOH (спирт.) 3) бутан • Г) CH3-CH(Br)-CH(Br)-CH3 + Zn 4) бутен-1 • 5) бутен-2 • 6) бутин-2 • Ответ 3565

• Установите соответствие между схемой реакции и органическим веществом, преимущественно образующимся в результате этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой. • Ответ 4116

7. Установите соответствие между реакцией и органическим веществом, преимущественно образующимся в результате этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой. • РЕАКЦИИ ПРОДУКТ РЕАКЦИИ • Ответ 5413

• Установите соответствие между исходными веществами и органическим веществом, преимущественно образующимся в результате этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой. • Ответ 5345

• Установите соответствие между схемой реакции и органическим веществом, преимущественно образующимся в результате этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой. • Ответ 3126

• Из предложенного перечня выберите два вещества, при взаимодействии которых с раствором перманганата калия будет наблюдаться изменение окраски раствора. • • 1) циклогексан • 2) бензол • 3) толуол • 4) пропан • 5) пропилен Ответ 35

• Из предложенного перечня выберите два вещества, из которых можно получить бутан в одну стадию. • • 1) бутанол-1 • 2) бутановая кислота • 3) бутен-1 • 4) бутен-2 • 5) бутанол-2 • Ответ 34

• Из предложенного перечня выберите два вещества, которые могут реагировать с каждым из веществ: водой, бромоводородом, водородом. • • • • • • 1) пропан 2) этилен 3) бутен-1 4) этан 5) хлорметан • Ответ 23

• • • • • • • Из предложенного перечня выберите две пары веществ, которые реагируют с бромной водой при обычных условиях. 1) бензол и толуол 2) циклогексан и пропен 3) бутен-2 и аминобензол 4) фенол и ацетилен 5) бензол и этилен Ответ 34

• Из предложенного перечня выберите две пары углеводородов, с которыми в кислой среде реагирует перманганат калия. • • • • • • 1) метан и этан 2) бензол и толуол 3) пропен и циклогексан 4) гексен и бутадиен 5) этилен и ацетилен • Ответ 45

• • • • • • Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми реагируют и пропен, и пропин. 1) KОН, NaОНMnO4 2) Ag2O 3) Cu(OH)2 4) CuO 5) HCl • Ответ 15

• Из предложенного перечня выберите две пары веществ, для которых возможна реакция полимеризации. • • • • • • 1) этен и изобутан 2) пропилен и ацетилен 3) пропен и пропан 4) бензол и циклопропан 5) стирол и пропен • Ответ 25

• Из предложенного перечня выберите два углеводорода, которые под действием подкисленного раствора перманганата калия превращаются в карбоновую кислоту. • • • • • • 1) этен 2) бутен 3) пентен 4) этан 5) бензол • Ответ 23

Желаю УСПЕХА!!!